？～1556年（享年・63歳）
斎藤 道三（さいとう どうさん）は、美濃国の戦国大名です。僧侶、油商人の身分から武士となり、下剋上から美濃平定を成し遂げました。
通称は「戦国の梟雄（きょうゆう）」、「美濃の蝮（まむし）」の名で知られます。
斎藤道三の家紋
道三の家紋は二頭立波（にとうたつなみ）です。
美濃斎藤家では撫子紋という家紋を使っていましたが、撫子紋を道三が使用していたかは不明です。
二頭立波の家紋は道三が自ら考案し、波の寄せ引きを合戦の駆け引きに見立てた家紋といわれます。
斎藤道三の生まれ
道三の出生については、明応3年（1494年）に永正元年（1504年）に生まれたとする説があります。
道三は先祖代々北面武士（上皇の身辺警衛）を務めた家系に生まれたとされ、父は牢人となって山城国（京都）西部・西岡に住んでいました。
道三の幼名は峰丸といい、11歳から京都妙覚寺で僧侶となります。その後、学友の日護房が常在寺（岐阜県岐阜市）へ行くことになると、それをきっかけに道三は還俗しました。道三は油問屋の娘と婚姻し、油商人となって山崎屋屋と称します。
油売りの行商で道三は「油を注ぐときに漏斗を使わず、一文銭の穴に通す」というパフォーマンスを見せて商売を行い、美濃で評判の商人となりました。
あるとき、道三の得意先の武士が「あなたの油売りの技は素晴らしいが、その力を武芸に使えば立派な武士になれるだろう。惜しいことだ」と言われます。
その言葉で一念発起した道三は商売をやめて武道の稽古に励み、常在寺の日護房に仲介を頼んで美濃関城主・長井長弘の家臣となります。
下剋上
長井長弘の元で頭角を現すようになった道三は、土岐守護の次男・土岐頼芸の信頼を得ていきます。当時土岐家は家督争いが起こっており、道三は頼芸に協力して政頼を越前へ追いやり、頼芸の深い信任を得ます。
また、長井長弘は越前に追放された頼武と内通したとして殺害されました。
天文7年（1538年）、美濃守護代の斎藤利良が病死すると、道三はその名跡を継いで斎藤姓を名乗り、稲葉山城を居城とします。
天文10年（1541年）、道三が頼芸の弟・頼満を毒殺する事件が起こり、頼芸と道三は次第に対立します。
天文11年（1542年）、道三は頼芸の居城大桑城を攻め、頼芸を尾張へ追放して美濃国主となりました。
頼芸は尾張国の織田信秀の支援を得て美濃守護の復帰を目指し、美濃へ侵攻します。
美濃平定・加納口の戦い
織田信秀が大規模な稲葉山城攻めを仕掛けましたが、道三は籠城して抗戦し、織田軍を壊滅状態まで追い込みましたが、最終的に和睦します。
後ろ盾を失った頼芸は追放され、天文17年（1548年）には娘の濃姫を織田信長に嫁がせました。
長良川の戦い
天文23年（1554年）、道三は家督を子の斎藤義龍へ譲り、常在寺で出家して鷺山城（岐阜県岐阜市）に隠居しました。
しかし、道三は義龍に兵家の才がないと判断し、弟の孫四郎や喜平次らを寵愛して義龍を廃嫡させようとします。
弘治元年（1555年）、道三と対立した義龍は弟らを殺害し、17,500の兵を率いて道三に挙兵しました。道三方は2,500の兵で戦いに臨みましたが、下克上の経緯から旧土岐家臣は義龍方に付き、道三方は娘婿の信長が援軍を派兵したものの、間に合わずに戦死しました。
長良川の戦いにで義龍の采配を見た道三は、義龍を無能と判断したことを後悔したといいます。
道三の首は、義龍側に付いた旧臣によって葬られ、墓所は道三が出家した常在寺にあります。また、常在寺のある岐阜市には「道三塚」と呼ばれる道三の首塚も建てられています。
斎藤道三の逸話
正徳寺会見
天文22年（1553年）、かねてより「うつけ者」と噂のあった濃姫の夫・信長の人物を確かめるため、道三は信長に対面したいと言います。
斎藤家の謀略の可能性もありましたが、信長は道三の申し出を受け入れて正徳寺（愛知県一宮市）で会見しました。
「信長公記」によると、道三は7～800人の家臣を従えて肩衣・袴姿の上品な格好で正徳寺の御堂に並ばせておき、信長の度肝を抜こうとしていました。
道三自らは先に信長の姿を一目見ようと、町はずれの小屋に隠れて正徳寺に向かう信長の行列を見に行きます。
その時道三が見た信長は、浴衣を袖脱ぎにし(袖を脱いで着る状態）、刀をわら縄で巻いた質素な姿で、とてもこれから舅に面会する服装ではありませんでした。
道三は信長はうつけではないと思っていましたが、噂通りうつけなのかもしれないと思いつつ、それなら尾張も斎藤家のものにしようと考えたのか、取り敢えず正徳寺に戻ります。
しかし、道三の予想に反して正徳寺に現れた信長は、道三方と同様に7～800人の従者を連れて朱槍500本、弓・鉄砲隊500挺を持たせ、自らは礼儀正しい装束姿で道三の前に現れました。
信長を驚かそうと思っていた道三でしたが、驚かされたのは道三の方でした。
信長と面会後、道三は「無念だ。道三の息子どもは、必ず信長の門前に馬を繋ぐことになるだろう」と言ったといいます。信長の人柄、兵力を目にした道三は、いずれ自分の子らが信長に降伏するであろうことを予期したといいます。
